2000-01 : Lo strano duo Ferlaino-Corbelli comincia la sua avventura con una affascinante scommessa: per la panchina azzurra viene ingaggiato il tecnico boemo Zdenek Zeman, profeta del 4-3-3 e del calcio delle meraviglie. In fase di calciomercato cominciano comunque gli attriti e viene completamente sbagliata la campagna acquisti, rivoluzionando completamente la squadra, acquistando giocatori non in perfette condizioni fisiche e investendo sui nomi piuttosto che badando alle concrete esigenze tecniche e tattiche del nuovo allenatore. Vengono ceduti: Turrini, Asta, Oddo, Lucenti, Mora, Bigica, ma soprattutto viene ceduto contro il volere di tutta la piazza il nuovo idolo azzurro Stefan Schwoch: i tanti soldi offerti dal Torino per un giocatore di 31 anni, a detta del nuovo presidente Corbelli, erano un affare che una società come il Napoli non poteva certo rifiutare. In entrata viene acquistato David Sesa dal Lecce per 16 miliardi di lire, giocatore rivelazione del precedente campionato e seguito anche dai grandi club. Vengono acquistati Francesco Moriero dall'Inter (afflitto da problemi fisici), il nazionale portoghese Josè Luis Vidigal, una delle rivelazioni dell'Europeo del 2000, il nazionale marocchino Abdelilah Saber, e il difensore centrale argentino Facundo Quiroga, tutti e tre dallo Sporting Lisbona e il giovane nigeriano Afolabi. Arrivano inoltre Fresi dall'Inter, Nicola Amoruso per gentile concessione di casa Moggi (Alessandro Moggi, figlio di Luciano, è consulente e collaboratore di mercato accanto a Gigi Pavarese), Dario Baccin,  il giovane Urso e uno sconosciuto giocatore ceko indicato da Zeman di nome Marek Jankulovski, forse l'acquisto migliore di tutta la campagna. Ritorna inoltre dopo 4 anni Fabio Pecchia. Per la porta torna Mondini con il giovane ma ancora acerbo Coppola promosso titolare. La prima di campionato è di quelle storiche: Napoli-Juventus per festeggiare il ritorno in serie A: 80.000 spettatori per assistere ad uno spettacolare primo tempo della squadra di Zeman che passa addirittura in vantaggio con un gol di Roberto Stellone. Nel secondo tempo però l'effetto Zeman scompare e la squadra prende 2 gol da 2 disattenzioni difensive (Kovacevic e Del Piero). La seconda giornata offre l'Inter a San Siro ed è la seconda sconfitta: 3-1 (Sesa per il Napoli e bellissimo gol dell'ex azzurro Laurent Blanc per l'Inter). Gli umori cominciano a deteriorarsi, gli azzurri non corrono come hanno sempre fatto tutte le squadre di Zeman a inizio campionato. Dopo le prime due terribili giornate ci si aspetta il riscatto in casa contro il Bologna ed invece succede l'incredibile: 5-1 per il Bologna con tripletta di Beppe Signori, scandalosa prova degli azzurri condizionati da una prestazione a dir poco imbarazzante del giovane Coppola, discusso e non sostenuto dalla società che ha invece appena provveduto ad ingaggiare l'esperto portiere Francesco Mancini dal Bari. Il Napoli è nel caos: la società dà segni di contrasti, i tifosi contestano, Vidigal e Stellone si infortunano gravemente e dovranno dire addio alla stagione, il giovane Coppola, ormai bruciato e sulla bocca di tutti, viene ceduto proprio al Bologna, e continuano ad arrivare giocatori nuovi con gli argentini Pineda per la fascia sinistra dall'Udinese e il nazionale Husain dal River Plate (per sostituire Vidigal). Nonostante i nuovi innesti il Napoli stenta: pareggio con il Lecce (1-1) sconfitta con il Vicenza (1-2), pareggio con il Perugia (1-1) e Zeman riceve il benservito. Proprio nel momento in cui le cose sembravano migliorare dal punto di vista del gioco, l'allenatore dei miracoli di Foggia viene esonerato e viene sostituito da un tecnico dall'opposta filosofia: Emiliano Mondonico. Esordio proprio contro la "sua" Atalanta e ancora pareggio (0-0),  sconfitta contro il Milan a San Siro (1-0) e finalmente la prima vittoria, alla nona giornata, in casa contro il Bari (1-0 gol di Amoruso). Una squadra inconcludente ed incostante riesce a raccogliere 12 punti in 8 partite, ritrovandosi al quart'ultimo posto in classifica dopo 14 giornate di campionato, nonostante alcuni incredibili risultati come il 6-2 sulla Reggina, il 2-1 in trasferta contro la Lazio di Veron, Nedved e Crespo.
La preoccupazione generale di tutto l'ambiente partenopeo viene tuttavia trasformata in grande gioia per l'inaspettata notizia dell'acquisto del fuoriclasse brasiliano Edmundo, alla riapertura del mercato di gennaio. Assieme al brasiliano, noto a tutti come "O'Animal" per il suo carattere non proprio "docile", viene ingaggiato un altro portiere, Alberto Fontana, e viene sfoltita la rosa con le cessioni "minori" dei vari Di Vicino, Ciro Caruso, Russo, e il giovane brasiliano Paquito. Le aspettative dopo l'arrivo del campione brasiliano, arrivato a parametro zero ma costato ben 6 miliardi di solo ingaggio per 6 mesi, sono altissime. Proprio dal nuovo giocatore azzurro, già tesserato dalla Fiorentina dal '98 al '99 (37 partite e 12 gol in una stagione e mezza con la maglia viola), arrivano improbabili proclami di "zona Champions" che lasciano tutta la città tra l'esaltato, il divertito e l'incuriosito. Tuttavia Edmundo non si allena da 1 mese a causa della conclusione del campionato brasiliano da cui proviene, e in effetti si vede. Il giocatore è lento e prevedibile e non riesce praticamente mai a mettere in mostra tutta la sua classe e le sue indubbie qualità. Appena 4 vittorie, 7 pareggi e 8 sconfitte con il brasiliano in campo condannano gli azzurri al penultimo posto dopo la penultima giornata, con una classifica incredibile che vede Lecce, Reggina e Verona a 34 punti, Vicenza e Napoli a 33 e il già retrocesso Bari a 20. Si gioca tutto all'ultima giornata: il Napoli gioca contro la Fiorentina dell'ex Edmundo. Gol di Amoruso al 47', pareggio di Nuno Gomes all'83' e rete decisiva al 95' proprio di Edmundo che scarta come birilli dei non troppo "convinti" giocatori avversari e sigla il gol della vittoria azzurra. Sugli altri campi succede l'incredibile: il Lecce batte 2-1 la Lazio, la Reggina batte 2-1 il Milan, il Verona batte 2-1 il Perugia, e il Vicenza batte 3-2 l'Udinese. Il Napoli retrocede di nuovo in serie B. E' la sesta retrocessione della sua storia. Epilogo al veleno di fine campionato con le pesanti accuse di Corbelli nei confronti di Verona e Parma, ree di essersi messe d'accordo per favorire la salvezza del Verona del presidente Pastorello, ex presidente del Parma e ancora in più che ottimi rapporti con la società emiliana, e con la vergognosa gestione del caso "passaportopoli" che vedrà pressoché impunite le squadre che utilizzarono giocatori extracomunitari tesserati come comunitari attraverso l'utilizzo di passaporti falsi.

2001-02 : Di nuovo serie B. Nuovo campionato, nuovo allenatore. Arriva Gigi De Canio (ex Udinese) che però, sin dal primo giorno di ritiro a Brusson, chiede alla Società altri giocatori ritenendo la squadra da completare in quanto "non omogenea". Tra gli arrivi si segnalano i tre difensori Villa, Luppi e Mauro Bonomi, che diventeranno ben presto un trio insostituibile per la retroguardia azzurra. Per il centrocampo arrivano soltanto Bigica, Cristiano (che giocheranno pochissime volte), Ametrano e il giovane brasiliano Montezine, nella speranza però di ricevere un contributo decisamente più consistente rispetto all'anno precedente da parte di Husain e soprattutto Vidigal, in attesa di rientrare dopo il brutto infortunio al ginocchio dell'inizio della stagione 2000-01. In attacco arrivano il giovane e promettente Mattia Graffiedi in prestito dal Milan e Massimo Rastelli dal Piacenza, mentre, a gennaio, arrivano gli "inutili" Artistico, Pavon ed Esteban Lopez, quest'ultimi due provenienti dall'Udinese come parziale contropartita tecnica per la cessione di Marek Jankulovski, che l'anno dopo viene ceduto ai friulani per altri 6 miliardi e la metà del cartellino del brasiliano Fabio Cesar Montezine: operazione di grandissimo spessore condotta dall'allora Ds friuliano Pierpaolo Marino. Purtroppo anche quest'anno l'inizio di stagione è pessimo, anche per la perdurante indisponibilità di alcuni degli uomini migliori (Vidigal, Stellone, Moriero, Sesa, etc). Ma un ciclo di cinque vittorie consecutive, tra dicembre e gennaio, riporta la squadra quasi in zona promozione, dopo aver recuperato ben 9 punti alla Reggina quarta in classifica. Decisiva diventa la 33ª giornata proprio con il match clou contro i calabresi di Colomba, quarti in classifica con 2 punti di vantaggio sul Napoli. Una eventuale vittoria significherebbe sorpasso e probabile promozione ma in un San Paolo gremito da 80.000 spettatori, il Napoli non riesce a scardinare la strenua difesa della Reggina che a sua volta riesce a strappare un pareggio per 1-1, agevolata anche dai gravi errori in zona gol di Rastelli, che nel calciomercato successivo verrà ceduto proprio alla squadra amaranto. Svaniscono così praticamente tutti i sogni di promozione e ci si costringe a forza ad accettare l'idea di restare ancora in serie B.
In questo campionato, nel quale la squadra di De Canio ha comunque ottenuto un rispettabile 5° posto con 61 punti, le vicende societarie hanno vissuto momenti particolarmente critici, con la travagliata e storica "liquidazione" di Ferlaino, con l'arresto di Giorgio Corbelli, con la nomina di un Amministratore Giudiziario, Gustavo Minervini, per il concreto rischio di fallimento, ed infine con l'intervento dell'imprenditore alberghiero napoletano Salvatore Naldi intenzionato a rilevare la società.

2002-03 : Nuovo cambio di allenatore. Arriva Franco Colomba fresco di promozione in Serie A con la Reggina. L'attenzione di tutti per quest'avvio di stagione è rivolta ancora alle vicende societarie. Salvatore Naldi è infatti il nuovo proprietario e Presidente della Società Sportiva Calcio Napoli. Nuovo è anche il Direttore Generale, Giampiero Marchetti, ma con un'operatività limitata (essendo il Napoli classificato in fascia B dalla Covisoc, non può acquistare giocatori se prima non ne vende). L'attuale rosa del Napoli è però poco richiesta sul mercato per cui, al momento, soltanto trattative, contatti, ma nessun rinforzo per la squadra di Colomba, ad eccezione di Dionigi (scambio con la Reggina con Rastelli) ed il 2° portiere Storari (scambio di comproprietà con l'Ancona con Roccati). Nonostante le solite giustificazioni e i soliti alibi che accompagnano le ultime tribolate stagioni azzurre, per le pessime prestazioni della squadra e la pericolosissima posizione di classifica, il 14 dicembre viene esonerato Franco Colomba. Al suo posto viene ingaggiato il "Professore" Franco Scoglio che pretende 6 innesti di "qualità" e viene accontentato con l'ingaggio di Rubens Pasino fantasista del Modena, Gonzalo Martinez esterno destro dell'Udinese, Maurizio D'Angelo difensore centrale del Chievo, Alberto Savino difensore centrale del Lecce, Dario Marcolin regista del Piacenza e Francesco Montervino mediano dell'Ancona. Tra i partenti da segnalare l'addio dell'argentino Husain, giocatore dal rendimento sicuramente al di sotto delle aspettative iniziali, Claudio Ferrarese, l'unico giocatore che aveva dimostrato di sapere saltare l'uomo e "rischiare" di fare qualche cross a centro area, e Marco Storari, scambiato ancora, stavolta con il Messina, per Emanuele Manitta. Nonostante i buoni innesti e qualche buon risultato iniziale la squadra di Scoglio ripiomba nelle parti basse della classifica e la situazione si fa talmente critica che i dirigenti decidono di esonerare anche il Professore di Lipari e richiamare addirittura Colomba che dal 9 marzo ritorna sulla panchina azzurra. Il Napoli si salverà solo all'ultima giornata con 45 punti e tante ansie e paure, ottenendo il peggior risultato di tutta la sua storia con il 15° posto in serie B.

2003-04 : Andrea Agostinelli, reduce da due esoneri consecutivi con Ternana e Piacenza, è il nuovo allenatore del Napoli. Tuttavia, come in tutti gli ultimi anni, l'attenzione dei tifosi nel precampionato è rivolta non soltanto alla campagna di rafforzamento della squadra, ma anche alle problematiche finanziarie che riguardano la possibile esclusione dal campionato per motivi economici della società partenopea. Inoltre l'estate 2003 è caratterizzata dalla "vicenda Catania", con i ripetuti interventi della magistratura ordinaria che ha più volte riammesso o escluso la squadra siciliana del vulcanico presidente Gaucci, dalla Serie B. Comunque il 31 luglio vengono varati i calendari di serie A e B con quest'ultima a 20 squadre ed il Catania in C1; poi, a seguito delle sentenze dei TAR di Catania, Palermo e Reggio Calabria che ordinano la riammissione del Catania in serie B, il Governo emana un Decreto Legge cosiddetto "salvacalcio" che conferisce maggiori poteri alla FIGC e attribuisce al solo TAR del Lazio le competenze in materia sportiva. Pertanto, il giorno dopo, la FIGC decide l'allargamento della serie B a 24 squadre "ripescando" oltre al Catania, anche le due retrocesse Genoa e Salernitana (il Cosenza è stato comunque retrocesso per problemi finanziari) ed addirittura la Fiorentina fatta prima fallire e poi spedita in C2 e ora, neo promossa in C1, ripescata addirittura in serie B per cosiddetti "meriti sportivi". Riguardo la campagna rafforzamento della squadra, il nuovo Direttore sportivo Giorgio Perinetti, molto legato a casa Moggi, riesce a concludere una serie di trasferimenti tra i più validi degli ultimi anni: dopo la risoluzione del contratto con Saber e le cessioni di D'Angelo, Martinez, Savino, Mancini, Villa, Pavon, Troise, Baldini e perfino Stellone, unico vero pezzo pregiato del mercato azzurro, arrivano i portieri Brivio ed Argentati, i difensori Carrera, Portanova, Zamboni, Sogliano e Cvitanovic; i centrocampisti Zanini (migliore giocatore della serie B del 2002-2003), Bernini, Olive, Montesanto e gli attaccanti Max Vieri e Gianluca Savoldi.
La stagione azzurra parte subito male con un amaro e tragico evento verificatosi in occasione del derby campano Avellino-Napoli: la partita non verrà mai disputata (3-0 a tavolino a favore degli irpini) a causa dell'invasione di campo da parte dei tifosi napoletani, e scontri con le forze dell'ordine, a seguito di una convulsa e agitata situazione che ha portato alla morte di un giovane sostenitore azzurro: Sergio Ercolano, caduto da un parapetto. Dopo questi tristi e scoraggianti avvenimenti, il Napoli è costretto a giocare cinque partite a porte chiuse lontano dal San Paolo, presso lo Stadio di Campobasso. Alla 14ª giornata, dopo 12 gare disputate, 1 sola vittoria e 13 punti totalizzati, il Presidente Salvatore Naldi decide di esonerare Andrea Agostinelli. Al suo posto viene ingaggiato l'esperto Gigi Simoni, già allenatore della squadra azzurra nel campionato 1996-97, che riesce a portare una squadra incompleta, sfortunata e discontinua, ad una tranquilla salvezza, anche se con alti e bassi nel rendimento complessivo. Si chiude con un altro risultato negativo: 14° posto in serie B e una situazione societaria drammatica fatta di milioni di euro di debiti, stipendi arretrati e non pagati, giocatori in subbuglio, nuovi potenziali acquirenti più o meno inventati e puntualmente ritiratisi, crediti bancari negati, lettere di messa in mora, lotte interne alla società e un presidente poco scaltro, abbandonato al suo triste destino da tutto l'ambiente circostante, che finisce col dare le dimissioni lasciando presagire l'avverarsi di quella "sciagura sportiva" che si chiama fallimento.

2004-05 : Il 2 agosto 2004 la Società Sportiva Calcio Napoli S.p.a. viene dichiarata fallita. Il 7 settembre 2004 la curatela fallimentare sottoscrive una "transazione" con la FIGC in base alla quale il titolo sportivo della vecchia e gloriosa società azzurra viene attribuito alla nuova Società Napoli Soccer S.p.a. del facoltoso imprenditore romano Aurelio De Laurentiis, al prezzo di circa 31 milioni di Euro. La nuova società viene iscritta al campionato di Serie C1 girone B. Il nuovo presidente, capitolino di nascita ma con origini familiari tutte partenopee, ingaggia come direttore sportivo il valente e affidabile Pierpaolo Marino, già presente in società ai tempi d'oro di Diego Armando Maradona. La FIGC concede una proroga alla neonata società azzurra riaprendo il calciomercato esclusivamente in funzione del Napoli per consentire ai nuovi dirigenti di allestire la squadra. In 15 giorni il Direttore Generale Marino costruisce dal nulla la sua rosa. Le condizioni operative sono a dir poco singolari e limitative: il calciomercato è aperto solo per il Napoli e le altre squadre non possono cedere gli elementi più preziosi e che farebbero più comodo ai partenopei, perché non avrebbero come rimpiazzarli. Il nuovo dirigente azzurro non può allora che limitarsi all'acquisto di giocatori in sovrannumero delle altre società. Nel ritiro di Paestum arrivano giocatori ora dopo ora in un clima davvero surreale dove mancano persino i palloni per giocare. Vengono tesserati: i due portieri Belardi e Gianello, i giovani Abate e Pozzi in prestito dal Milan, Simone Bonomi, Accursi e il diciottenne Terzi, tutti da squadre di serie A. Vengono poi ingaggiati Ignoffo (appena retrocesso in serie B con il Perugia, Scarlato, l'ex promessa del vivaio azzurro andato via dal Napoli 5 stagioni prima, Savino, già rinforzo di gennaio del 2003, Mora terzino sinistro del Napoli della promozione in A 99-00 targata Novellino, il talentuoso brasiliano Toledo, la giovane promessa Gatti, l'altro brasiliano Leandro, lo svedese Corneliusson, il promettente attaccante scuola lazo Emanuele Berrettoni, il centrocampista Corrent, l'ex mediano azzurro Montervino, la punta del Treviso Varricchio, ma soprattutto l'attaccante argentino Sosa, protagonista della promozione in A del Messina e con un passato in serie A nelle file dell'Udinese fatto di 33 reti nella massima serie. Dalla defunta società vengono inoltre re-ingaggiati il mediano Montesanto e la giovane punta Gennaro Esposito, napoletano, prodotto del vivaio azzurro. La panchina viene affidata a Giampiero Ventura che però è costretto ad amalgamare una rosa decisamente incompleta, dove mancano giocatori di personalità e probabilmente la mentalità giusta per affrontare una categoria pressoché sconosciuta a tutti (giocatori, piazza, tecnico, stampa, dirigenza). Il Napoli di Ventura riesce a conquistare 27 punti in 19 giornate con appena 7 vittorie, 6 pareggi e 6 sconfitte, determinanti per l'esonero del primo storico tecnico del Napoli Soccer, sostituito, come accaduto un anno prima a Cagliari da Edy Reja. Nel calciomercato di gennaio si corre ai ripari e la squadra viene completamente rivoluzionata con le partenze dei deludenti Berrettoni, Belardi, Savino, Leandro, Pozzi e Toledo. Parte anche Varricchio, attaccante generoso, autore comunque di 4 reti. Sul fronte arrivi Pierpaolo Marino, ricevuta carta bianca dal suo presidente, decide di puntare su di un gruppo di giocatori dalla serie A, come il giovane attaccante brasiliano Pià e l'esterno napoletano Carmine Gautieri dall'Atalanta, e l'esperto regista della Fiorentina Gaetano Fontana; su un folto gruppo di giocatori di serie B, come la grande promessa del Pescara Emanuele Calaiò, costato 3 milioni di euro e seguito da tantissimi club di serie A, il fantasista attaccante esterno dell'Ascoli Marco Capparella, il difensore centrale e capitano del Venezia David Giubilato, il terzino destro del Catanzaro Gianluca Grava e il giovane portiere belga Renard, acquistato dallo stesso Marino nel 99-00 per l'Udinese; e infine su due giocatori di categoria messisi in luce proprio nelle partite contro il Napoli, il centrocampista di tecnica e fantasia Luigi Consonni proveniente dalla Spal e il roccioso difensore centrale del Chieti Tommaso Romito. Curiosa la storia dell'acquisto di Carmine Gautieri, napoletano di nascita e di fede, inseguito dalla vecchia società quasi tutti gli anni, che finalmente riesce a coronare il suo sogno di giocare nel suo Napoli giocando tuttavia appena 5 partite, realizzando peraltro un gol, prima di decidere di accordarsi con il Piacenza prima della chiusura del mercato invernale poiché sentitosi “tradito” e poco stimato dalla società a causa dell'acquisto di Capparella che gli avrebbe sicuramente conteso la maglia. Con la nuova squadra e il nuovo tecnico il Napoli infila una incredibile serie di risultati positivi fatta di 10 vittorie, 4 pareggi e appena 1 sconfitta subita purtroppo proprio dall'Avellino diretto avversario per la promozione. Con il migliore rendimento nel girone di ritorno tra tutte le squadre del campionato, il Napoli chiude la regular season al 3° posto con 61 punti, appena 3 in meno dell'Avellino secondo ma con un distacco di ben 9 punti dal Rimini capolista, autore di una stagione a dir poco incredibile, fatta di 70 punti, 19 vittorie, 13 pareggi e appena 2 sconfitte.
Gli azzurri si giocano dunque il secondo posto utile per la promozione attraverso i play-off dove incontrano la Sambendettese quarta. L'andata a San Benedetto finisce 1-1 con reti dell'uruguaiano Bogliacino (già a segno contro gli azzurri in campionato) e l'insperato pareggio al 93' di Capparella. Al ritorno ancora Capparella e Sosa su rigore regalano alla squadra azzurra la finale play-off proprio contro l'Avellino, l'unica squadra capace di battere il Napoli nel girone di ritorno. L'andata si gioca al San Paolo: mister Reja lascia Calaiò in panchina puntando tutto sull'ottimo stato di salute di Sosa e confermando Capparella, determinante nelle due precedenti sfide. La partita finisce comunque 0-0 con l'Avellino a cui basterebbe un pareggio in casa per ottenere la promozione. Allo stadio Partenio ci si aspetta una magica giornata azzurra ed invece il Napoli butta letteralmente al vento tutti i sogni di promozione regalando un gol, un rigore e un'espulsione con due gravissime disattenzioni e divorandosi occasioni su occasioni sia prima che dopo i gol avellinesi, in particolare con Capparella, lo stesso giocatore che quella finale di play-off l'aveva conquistata con 2 gol in 2 partite. La sera stessa, nell'amarezza e nella delusione più totale, in una strana atmosfera di incredulità e sconforto generale per dover affrontare un altro campionato di serie C, il Presidente De Laurentiis non si perde d'animo, rinnova la fiducia al tecnico, che aveva promesso di lasciare in caso di non promozione, e lo convince a restare mettendosi subito al lavoro per costruire un progetto vincente per l'anno seguente. Nel frattempo la grandissima delusione viene solo in parte mitigata dalle insistenti voci che danno il Napoli sicuro "ripescato" in serie B a causa di fallimenti e problemi societari di molte squadre delle categorie superiori.