1990-91 : Albertino Bigon viene riconfermato sulla panchina azzurra. La campagna acquisti vede la conferma dei principali artefici del 2° scudetto; le cessioni riguardano il portiere Giuliani, Carnevale, Fusi, Bigliardi e Tarantino, oltre a Di Fusco, Neri e Bucciarelli. Tra i nuovi arrivi vi sono quelli del ex portiere della nazionale Giovanni Galli, Incocciati e Silenzi per l'attacco, Rizzardi per la difesa e Venturin per il centrocampo. Arriva anche il giovane Taglialatela per il ruolo di 12°. La stagione si apre con la trionfale vittoria contro la Juventus al San Paolo per 5-1 nella Supercoppa Italiana con doppiette di Careca e Silenzi e reti di Crippa per il Napoli e Roberto Baggio per la Juve. Un altro trofeo arricchisce la bacheca azzurra. Tatticamente la squadra applicava uno schema 4-3-1-2 con Galli in porta, Ferrara e Francini terzini, Baroni e Corradini difensori centrali, Crippa, Alemao e Mauro a centrocampo, con Maradona o Zola a ridosso delle punte, Careca e Silenzi (o Incocciati). Nonostante una buona squadra il rendimento è piuttosto deludente. Già l'inizio del campionato è molto sofferto. Alla 10ª giornata, dopo la sconfitta per 2-1 a San Siro contro l'Inter, il Napoli, con soli 8 punti in classifica, è in zona retrocessione. Poi, con un lento recupero, riesce a posizionarsi in una zona di classifica più tranquilla ma, durante tutto il campionato, non riesce ad ottenere nessuna vittoria contro le squadre più blasonate. In Coppa dei Campioni gli azzurri vengono eliminati al 2° turno dallo Spartak Mosca, senza avere subito né sconfitte né gol al passivo. La sconfitta arriva ai calci di rigore con errore decisivo di Marco Baroni. Tutto l'ambiente azzurro vive di riflesso la crisi del suo grande leader, Diego Armando Maradona. I noti problemi di tossicodipendenza rendono l'asso argentino sempre meno presente agli allenamenti ed il suo rendimento cala progressivamente. Il 17 marzo 1991, dopo l'incontro allo stadio San Paolo contro il Bari, Maradona viene trovato positivo al controllo antidoping. L'inevitabile squalifica, unita ai numerosi problemi giudiziari che seguirono, lo costrinsero letteralmente a fuggire da Napoli e dall'Italia. La sua ultima presenza in campionato fu a Marassi contro la Sampdoria dove segnò su rigore l'unico gol azzurro del sonoro 4-1 subito. La squadra finisce il campionato all'8° posto con 37 reti segnate ed altrettante subite. Andrea Silenzi segna soltanto 2 reti contro le 8 di Carnevale dell'anno precedente e Maradona soltanto 6 in appena 18 partite disputate prima della squalifica. In Coppa Italia la squadra arriva alla semifinale contro la Sampdoria che tuttavia riesce a recuperare lo 0-1 del San Paolo con un 2-0 a Marassi. Dopo gli incredibili trionfi dell'ultimo quinquennio, questa amara stagione fa da spartiacque tra il momento più glorioso della storia azzurra, e l'inizio del lento ed inesorabile declino degli anni '90. 

1991-92 : Il 1° campionato del dopo Maradona si rivela meno traumatico del previsto. Alla guida tecnica della squadra viene chiamato Claudio Ranieri. La società opera sul mercato una mezza rivoluzione tecnica: i partenti Maradona, Renica, Baroni, Incocciati, Rizzardi, Venturin e Taglialatela vengono rimpiazzati dal libero francese Laurent Blanc, Filardi, Pusceddu e Tarantino in difesa, Stefano De Agostini a centrocampo, Michele Padovano in attacco e dal giovane Sansonetti come secondo portiere. L'aria del cambiamento, tuttavia, è ancora più ampia. Cambia infatti anche lo sponsor storico "Mars", sostituito dalla pasta "Voiello" e cambia anche lo sponsor tecnico "NR" sostituito dal più moderno e ammiccante marchio "Umbro", marca autrice di tessuti e maglie rivoluzionarie per il mondo del calcio. Alla presentazione della squadra di inizio stagione, uno slogan recitava: "Ricominciamo da 2", con il chiaro riferimento ai due scudetti vinti, con la consapevolezza che la perdita di Maradona aveva chiuso un'epoca, e con la contemporanea speranza di ricominciare daccapo senza perdersi d'animo, cercando di mantenere la squadra ai vertici del calcio nazionale ed internazionale anche senza la sua grande stella argentina. L'assetto tattico prevede Giovanni Galli in porta, Ferrara terzino destro e Francini terzino sinistro, Corradini stopper e Blanc libero; a centrocampo De Napoli a destra, Alemao al centro, e Crippa a sinistra con Zola trequartista dietro le due punte Careca e Padovano o Silenzi. Decisamente migliore del precedente, in questo campionato il Napoli raggiunge il 4° posto con 56 reti fatte e 40 subite. Gianfranco Zola, erede naturale del grande Diego, eredita anche la pesantissima e meravigliosa maglia numero 10. Il giovane sardo, molto maturato sia dal punto di vista tecnico che fisico, si carica la squadra sulle spalle dimostrando grande personalità e notevolissime qualità tecniche. La partenza in campionato è tutto sommato buona. La squadra riesce ad ottenere 19 punti nelle prime 14 giornate, fino alla pausa natalizia. Dopo le feste, la solita batosta a San Siro, contro il Milan, porta la grande umiliazione di un clamoroso 5-0. Da qui alla fine del campionato gli azzurri perdono solo 5 partite, di cui una in trasferta contro la Juventus di Roberto Baggio per 3-1, per un totale di 8 sconfitte stagionali, raccogliendo 23 punti in 19 partite. Da ricordare, in questo campionato, la vittorie casalinga per 3-2 contro la Roma, con i capitolini in vantaggio per 2-0 alla fine del primo tempo, e la vittoria per 3-0 sulla Lazio, sempre allo stadio San Paolo, con reti di Blanc e doppietta di Careca. Altri risultati di prestigio, se non altro per il numero di gol segnati, restano il 4-1 e 5-1 sull'Ascoli e il 4-0 sul Cagliari. In Coppa Italia gli azzurri vengono eliminati dalla Roma al 3° turno. I migliori marcatori azzurri della stagione sono Antonio Careca con 15 reti in 33 partite, Gianfranco Zola con 12 reti in 34 partite e Michele Padovano con 7 reti in 27 partite. Da segnalare inoltre la grandissima dimestichezza con il gol del nuovo acquisto Laurent Blanc, difensore di classe autore di ben 6 reti in 31 partite.

1992-93 : Dopo l'ottimo 4° posto del campionato precedente, alla guida tecnica della squadra viene confermato il tecnico Claudio Ranieri. In campagna acquisti vengono ceduti Blanc, Alemao, De Napoli, Padovano, Pusceddu, De Agostini, Silenzi e Filardi, rimpiazzati da Thern, Fonseca, Nela, Bresciani, Pari, Policano, Ziliani, Angelo Carbone e Cornacchia. Dalla primavera vengono promossi in prima squadra anche dei giovani interessanti come il centrocampista Luca Altomare e un certo difensore di nome Fabio Cannavaro. L'avvio di stagione è disastroso. Nelle prime 8 partite il Napoli ottiene solo 6 punti. Alla 9ª giornata di campionato gli azzurri vengono di nuovo umiliati dal Milan, questa volta allo stadio San Paolo: 5-1 per i rossoneri futuri Campioni d'Italia. Questa è la 5ª sconfitta in 9 partite che porta il Napoli al terzultimo posto in classifica con 6 punti, e all'esonero di Ranieri. Al suo posto viene richiamato Ottavio Bianchi, già presente in Società con incarichi dirigenziali, che riesce a condurre la squadra alla salvezza, ma senza nemmeno una vittoria di prestigio. Anche in Coppa Italia le cose non vanno meglio perchè la squadra, dopo avere superato Modena e Verona, viene eliminata nei quarti ancora dalla Roma. In Coppa Uefa le cose sembrano iniziare nel modo giusto con il passaggio del 1° turno ai danni del Valencia. Nella trasferta spagnola Daniel Fonseca stabilisce anche un incredibile record segnando 5 reti ai valenciani. Nonostante questo la squadra viene eliminata al 2° turno dai francesi del Paris St.Germain di un certo George Weah, autore di una doppietta allo stadio San Paolo. In campionato il rendimento è incostante e la squadra fatica non poco per ottenere la salvezza che arriva con appena 2 punti di vantaggio sul Brescia quart'ultimo. Il bilancio della stagione è dunque estremamente negativo. La classifica finale vede il Napoli all'11° posto con 32 punti, 49 reti fatte e 50 subite; 12 sconfitte, 12 pareggi e soltanto 10 vittorie. L'unica nota positiva è l'ottimo rendimento del nuovo centravanti uruguaiano, Daniel Fonseca, autore di ben 16 reti in 31 partite, seguito nella classifica dei marcatori azzurri da Gianfranco Zola, che si conferma autore di 12 reti come nella stagione precedente, seguito a sua volta da Careca con 7 reti in 24 partite e Policano con 6 reti in 30 partite. 

1993-94: I problemi finanziari dell'Ing. Ferlaino cominciano a ripercuotersi anche sulla Società Sportiva Calcio Napoli. Sommerso dai debiti e incapace di far fronte alla situazione, l'Ingegnere decide di cedere il suo pacchetto azionario a Francesco Ellenio Gallo che diventa il nuovo Presidente del Calcio Napoli. Ottavio Bianchi viene nominato General Manager. Il Napoli rischia il fallimento e per salvare la società e reperire i fondi necessari per l'iscrizione al campionato, la nuova società è costretta a fare degli enormi sacrifici tecnici attraverso le cessioni praticamente forzate del nuovo idolo del San Paolo, Gianfranco Zola, ceduto al Parma insieme a Massimo Crippa, dell'ormai stanco Antonio Careca, di Giovanni Galli, Angelo Carbone, Massimo Mauro e Luca Altomare. Per la panchina viene ingaggiato un certo Marcello Lippi, protagonista di un ottimo ottavo posto alla guida dell'Atalanta nella stagione precedente. La squadra si deve praticamente rifondare, non ci sono soldi per acquistare giocatori e la nuova dirigenza inaugura la strada dei prestiti di giovani e surplus delle squadre blasonate. In particolare comincia a stringersi un forte vincolo di mutua collaborazione proprio con il Parma della famiglia Tanzi che ha appena acquistato i cartellini di Zola e Crippa. La squadra viene dunque costruita alla men peggio, lasciando intuire cupi scenari per la stagione che sta per cominciare. Al ritorno dal prestito al Bari, dopo 4 stagioni giocate tra Palermo e Avellino in C1 e B, al ventiquattrenne Pino Taglialatela, prodotto del vivaio azzuro, viene affidato il delicato ruolo di portiere. Dal Parma arrivano il libero Giovanni Bia e l'esterno sinistro Enzo Gambaro; dalla Juventus arriva l'estroso esterno destro Paolo Di Canio; dalla Sampdoria arrivano due giovani promesse del calcio italiano, il giovane regista Eugenio Corini, e l'allora punta Renato Buso. Arrivano inoltre il mediano Roberto Bordin dall'Atalanta, e dalla C1 un giovane e sconosciuto Fabio Pecchia dall'Avellino. Il quadro viene completato dalla promozione in prima squadra, in pianta stabile, del giovane primavera Fabio Cannavaro, cui verrà affidata subito una maglia da titolare. Il modulo tattico di Lippi prevede: Taglialatela in porta; Ferrara, Gambaro e Cannavaro marcatori, con Nela e Corradini di rincalzo, Giovanni Bia libero, Francini, Policano o Gambaro come fluidificante di sinistra; a centrocampo Bordin, Thern e Pecchia a formare una diga a centrocampo e poi Di Canio, esterno destro con licenza di offendere, ad affiancare Fonseca di punta (con Bresciani e Buso di rincalzo). Con una rosa sulla carta infinitamente meno forte dell'anno precedente, Marcello Lippi riesce a dare una fisionomia precisa alla squadra, trasmettendo tranquillità e serenità in un ambiente stravolto dagli eventi delle ultime tre stagioni. Di fondamentale importanza il ruolo nel gruppo di leader come Ciro Ferrara, Paolo Di Canio e Jonas Thern. Con un gruppo unito e voglioso di far bene la squadra riesce a raggiungere un impensabile 6° posto in classifica con 36 punti, 41 reti segnate e 35 subite, che valgono la qualificazione alla Coppa UEFA all'ultima giornata di campionato, con gol di Paolo Di Canio, che sfrutta una clamorosa uscita a vuoto del portiere Brunner nella vittoriosa trasferta per 1-0 contro il Foggia. Un solo risultato di prestigio resta impresso in questo positivo campionato degli azzurri: la vittoria casalinga contro il Milan, futuro campione d'Italia, per 1-0 con uno splendido gol ancora di Paolo Di Canio. In Coppa Italia gli azzurri vengono eliminati al 2° turno dall'Ancona. Capocannoniere stagionale del Napoli è di nuovo Daniel Fonseca con 15 reti.

1994-95 : Nel Campionato italiano viene introdotta la regola secondo cui vengono attribuiti 3 punti per ogni vittoria e non più 2. La nuova norma è tesa ad incoraggiare la ricerca della vittoria in funzione di uno spettacolo migliore e più avvincente con il teorico aumento di reti e azioni da gol. Il Napoli cambia di nuovo sponsor tecnico: lascia la Umbro e si lega al marchio "Lotto". Sul fronte societario il Napoli vede l'ingresso in società di una nuova figura accanto al Presidente Ellenio Gallo e a suo figlio Louis, Amministratore delegato, si tratta della nomina a vice-presidente di Mario Moxedano. Alla guida tecnica della squadra Marcello Lippi, attirato dalle lusinghe della Juventus, viene sostituito da Vincenzo Guerini. La politica societaria non muta nemmeno quest'anno, ma questa volta è una vera strage: vengono ceduti la grande bandiera Ciro Ferrara, che segue Lippi alla Juventus, Bia, Fonseca, Gambaro, Di Canio, Corradini, Thern, Francini, Nela e Bresciani. Quest'ultima "corazzata" viene sostituita dall'acquisto di tre stranieri sconosciuti, il libero brasiliano Andrè Cruz, il centrocampista francese Alain Boghossian, e il centrocampista colombiano di fantasia Freddy Rincon. Questi tre nomi vengono affiancati dal giovane e promettente fantasista Benito Carbone, dalle punte Massimo Agostini e Franco Lerda, dagli esterni Grosso e Luzardi e dal difensore centrale Matrecano. La rosa viene poi completata dalla promozione in prima squadra di altri prodotti del vivaio azzurro, come il difensore Alessandro Sbrizzo, l'allora centrocampista Gaetano De Rosa, il regista Raffaele Longo e la punta Carmelo Imbriani. Il campionato parte malissimo: dopo la vittoria casalinga alla prima giornata contro la Reggiana, (1-0 con un gran gol di Benny Carbone al 90°), il Napoli perde 2-0 contro Cremonese e Juventus, pareggia 3-3 sia contro il Genoa in trasferta che contro il Padova in casa, e capitola rovinosamente allo stadio Olimpico di Roma dove viene umiliato con un 5-1 dalla Lazio del trio Boksic-Casiraghi-Signori. Quest'ultima partita provoca l'esonero del tecnico Guerini che viene sostituito da un grande motivatore: Vujadin Boskov, vincitore del primo e storico scudetto con la Sampdoria di Vialli e Mancini nella stagione 1991-92. Il nuovo tecnico non ha il patentino per allenare e assume la qualifica di Direttore Tecnico, coadiuvato da Faustinho Canè come allenatore. Con il suo entusiasmo coinvolgente Boskov riesce a dare la carica giusta alla squadra che pian piano raggiunge un tranquillo 7° posto in classifica, togliendosi anche delle soddisfazioni, come la vittoria per 2-0 a San Siro contro l'Inter, o quella casalinga per 5-2 contro la Fiorentina, o ancora l'aver sottratto 4 punti su sei ai Campioni in carica del Milan con un pareggio per 1-1 a Milano, con l'unico gol in azzurro di Fabio Cannavaro, segnato all'87', e la vittoria per 1-0 allo stadio San Paolo con gol del "Condor" Agostini. La stagione si chiude con 51 punti realizzati, 40 reti segnate e 45 subite. In Coppa UEFA, gli azzurri vengono eliminati al terzo turno dall'Eintracht Francoforte (1-0 sia all'andata che in uno sfortunatissimo ritorno). In Coppa Italia invece, la squadra viene eliminata ai quarti di finale dalla Lazio. Marcatore della stagione è Massimo Agostini con appena 9 gol in 32 partite, seguito da un grandissimo Cruz, libero-goleador di professione dalle punizioni precise e potenti e dagli inserimenti tempestivi, autore di ben 7 gol in 30 incontri. Per ciò che riguarda i nuovi stranieri, Cruz diventa subito un idolo con il pubblico che grida il suo nome in sequenza interminabile su ogni calcio di punizione. Boghossian subisce un grave infortunio e riesce a giocare appena 9 partite. Rincon, oggetto misterioso per più di metà stagione, fischiato e insultato dal pubblico, si riscatta nella seconda parte del campionato realizzando 7 gol, di cui 2 decisivi per ottenere 6 punti, dimostrando di avere anche  delle discrete qualità. In questa stagione gli azzurri riescono comunque a collezionare 5 vittorie consecutive (dalla 29ª alla 34ª giornata), record ancora imbattuto dal sodalizio partenopeo. La qualificazione UEFA svanisce all'ultimo minuto dell'ultima gara di campionato a causa della vittoria dell'Inter sul Padova, grazie ad un gol di Marco Delvecchio.

1995-96 : Le vicissitudini al vertice societario continuano: tra ricorsi, querele e decisioni del Tribunale, Corrado Ferlaino ritorna al timone della S.S.C. Napoli. Boskov viene riconfermato alla guida della squadra, affiancato da Aldo Sensibile in qualità di allenatore. L'opera di smantellamento della squadra, necessaria per coprire le "voragini" di bilancio, continua anche quest'anno con le cessioni di Fabio Cannavaro, sempre al Parma, Benny Carbone, Matrecano, Rincon, Lerda, Grossi, Luzardi e Corini. La campagna acquisti è sempre meno brillante: i buoni rapporti con Parma, soprattutto dovuti alle cessioni azzurre in "via preferenziale" agli emiliani, portano a Napoli l'unico acquisto di un certo rilievo, il libero argentino Fabian Ayala. Da Juventus e Roma arrivano due marcatori centrali, Francesco Baldini e "Ciccio" Colonnese. Per il centrocampo, continua il declassamento della maglia numero 10 azzurra: da Maradona a Zola, da Zola a Benny Carbone, da Carbone a Fausto Pizzi, valido giocatore di qualità, ma sicuramente lontanissimo dai livelli dei suoi predecessori. Per l'attacco viene acquistato un giovane interessante scuola Inter: il veloce e tecnico Arturo Di Napoli. Completano la rosa il centrocampista Mirko Taccola e un altro giovane del vivaio di cui si dice un gran bene, Ciro Caruso. Il campionato comincia benissimo con 11 punti conquistati in 5 partite, con la vittoria casalinga per 2-1 sull'Inter e con il pareggio a Torino contro la Juventus. Poi arriva un ciclo negativo con 1 vittoria, 5 pareggi e 2 sconfitte che mette a nudo tutti i limitivi offensivi della squadra azzurra. A differenza dell'anno precedente, le dichiarazioni di Boskov tese a galvanizzare l'ambiente, non ottengono i risultati sperati. Il modulo tattico di Boskov prevede spesso l'utilizzo di molti uomini a centrocampo per imbrigliare la manovra avversaria, con una sola punta al centro dell'attacco. Sia per la qualità dell'unica punta, che per mancanza di rifinitori o di registi di un certo rilievo, la manovra risulta molto spesso asfittica e priva di sbocchi offensivi. Agostini non riesce ad integrarsi nel gioco della squadra, stesso discorso per Imbriani e per il giovane Di Napoli, troppo fumoso e individualista. Ayala, libero naturale, è costretto a giocare nel ruolo di stopper a lui non gradito. La striscia negativa di risultati viene interrotta e la squadra si riprende ottenendo 10 punti in 4 partite, per poi ricadere in un tunnel oscuro fatto di 4 sconfitte in 5 partite, di cui tre in sequenza contro Inter (4-0 in trasferta), Juventus (1-0 in casa), Fiorentina (3-0 in trasferta). Fino alla fine del campionato il Napoli riesce a vincere solo 3 partite ottenendo 3 pareggi e rimediando altre 5 sconfitte. Alla fine gli azzurri si piazzano al 12° posto, con 9 punti di vantaggio sul quart'ultimo posto. Il bilancio finale è di 41 punti con 10 vittorie, 11 pareggi, e ben 13 sconfitte. Appena 28 le reti segnate e 41 quelle subite. La classifica dei marcatori azzurri evidenzia con estremo imbarazzo la sterilità dell'attacco partenopeo con Di Napoli "capocannoniere" con 5 reti, seguito da Buso, Agostini e Pecchia con 4. In Coppa Italia il Napoli viene eliminiato al 1° turno dal Lecce.

1996-97 : L'Ing. Ferlaino, pur rimanendo azionista di riferimento del Napoli, affida ad altri le cariche di responsabilità: Gian Marco Innocenti è Amministratore Unico, Ottavio Bianchi è Consulente Tecnico, Luigi Pavarese Consulente Sportivo. La panchina viene affidata a Gigi Simoni.
Sul fronte acquisti, la campagna trasferimenti non è molto dispendiosa anche perchè si consolida e si perpetua, come nelle ultime stagioni, la consuetudine di ricorrere a "prestiti" e "comproprietà" per costruire la squadra, valorizzare i giocatori e poi perderli a fine anno per fine prestito, oppure vendere la propria metà del cartellino per trarre profitto dal nuovo prezzo. In questa stagione vengono ceduti Renato Buso, trasformatosi nel tempo in centrocampista destro e diventando un beniamino del San Paolo, Pizzi, Pari, Agostini, Tarantino e Imbriani. Sul fronte arrivi, tuttavia, vengono seguiti e ingaggiati calciatori interessanti come Nicola Caccia, autore di 14 gol in serie A con la maglia del Piacenza nella stagione precedente, Alfredo Aglietti, autore di 60 gol nelle ultime tre stagioni tra serie C2, C1 e B, il funambolico ventunenne brasiliano Beto, il terzino destro e nazionale belga Crasson, il "presunto fenomeno" brasiliano Caio, acquistato dall'Inter e girato al Napoli, e ancora il forte centrocampista destro Turrini, il terzino sinistro Milanese, il "sosia" di Maradona Massimiliano Esposito (purtroppo sosia solo nei tratti somatici), e il giovane esterno Panarelli. A completare la rosa la promozione in prima squadra di un promettentissimo giocatore: Gennaro Scarlato, sottratto alle lusinghe degli inglesi del Chelsea. Da annotare, relativamente al calciomercato, la clamorosa vicenda Vlaovic, l'attaccante che dopo aver firmato con il Napoli si è accordato anche con il Valencia preferendo la squadra spagnola a quella napoletana, e il mancato acquisto degli argentini Ariel Ortega, definito al tempo in patria come l'erede di Maradona e Juan Eduardo Esnaider, cannoniere della Liga spagnola. In campionato il Napoli parte bene. L'andamento è un pò discontinuo ma la squadra si esprime al meglio e alla 14ª giornata (22 dicembre 1999) è addirittura seconda in classifica confermandosi come una delle sorprese del campionato. Alcuni giornali parlano addirittura di Champions League. Il modulo tattico di Simoni prevede, nella squadra tipo, Taglialatela in porta, Cruz o Ayala libero, con Baldini e Colonnese marcatori; Milanese sulla sinistra, Turrini sulla destra, Pecchia, Beto e Boghossian a centrocampo, con Caccia e Aglietti di punta. Ad un incredibile girone di andata segue tuttavia, un altrettanto incredibile girone di ritorno, ma con connotazioni decisamente negative. Nel girone di ritorno infatti gli azzurri vincono solo 3 incontri, pareggiandone 8 e perdendone 6, per un totale di 17 punti, 7 in meno rispetto al girone di andata. La squadra cala vertiginosamente di rendimento, cala anche la concentrazione e cominciano l'ansia da risultati e la pesante pressione dell'ambiente. Ci sono frizioni interne con Cruz e Simoni che già in febbraio si accordano con l'Inter per la stagione seguente, spingendo Ferlaino a provvedere all'esonero del tecnico che viene sostituito da Vincenzo Montefusco, allenatore delle giovanili azzurre. Il Napoli chiude di nuovo al 12° posto, con 9 vittorie, 14 pareggi e 11 sconfitte, 38 reti fatte e 45 subite. Il migliore realizzatore azzurro è Aglietti, autore di 8 reti, seguito da un deludentissimo Caccia con 7. Nel frattempo in Coppa Italia il Napoli vive una vita parallela. La squadra arriva fino alla finale contro il Vicenza di Guidolin, vera rivelazione del campionato. Il cammino degli azzurri è stato esaltante superando addirittura Lazio e Inter in bellissime e tiratissime partite. Nella finale di andata il Napoli vince 1-0 con gol di Fabio Pecchia. Nella partita di ritorno Maini pareggia il conto e porta lo scontro ai tempi supplementari. Nell'extra time Nicola Caccia si fa espellere banalmente. Al 118° Rossi trova un incredibile gol con la complicità del portiere del Napoli Pino Taglialatela, che non riesce a trattenere una punizione tesa che si trasforma in assist vincente per il giocatore vicentino. Gli azzurri sfiduciati mollano e al 120° arriva addirittura l'onta del 3-0 firmato Iannuzzi. Il Napoli perde la partita e, con essa, la possibilità di arricchire la sua bacheca dei trofei con la quarta Coppa Italia della sua storia.

1997-98 : La cocente delusione della sconfitta in finale Coppa Italia è ancora viva e oltre al danno morale porta anche quello economico dei mancati introiti delle coppe europee. Gigi Simoni, esonerato da Ferlaino nel corso della stagione precedente, si accasa all'Inter. La guida tecnica della squadra viene affidata ad un giovane allenatore emergente, Bortolo Mutti. In fase di campagna acquisti avviene una vera e propria rivoluzione: Andrè Cruz, che aveva già firmato per il Milan nel corso della stagione precedente, viene perso a parametro zero, così come Alain Boghossian, ottimo giocatore ma troppo tormentato dagli infortuni. Partono quasi tutti i giocatori migliori tra cui Beto, Pecchia, Colonnese, Milanese, Di Napoli e Aglietti. Vengono cedute anche le delusioni Caccia, Esposito e Caio e i "vecchi" Policano e Bordin. In entrata il Napoli realizza alcuni bei colpi come quello del giovane e promettente Claudio Bellucci, per il quale il Napoli riesce a bruciare la concorrenza sul tempo; Igor Protti, attaccante della Lazio in cerca di rilancio dopo aver vinto la classifica cannonieri in serie A due stagioni prima di trovare poco spazio nella Lazio di Nedved-Casiraghi-Signori; Fabio Rossitto, mediano di rottura dell'Udinese, convocato in nazionale per gli europei del '96 in Inghilterra; Calderon, attaccante della nazionale argentina, autore di 19 gol in 25 partite nel campionato argentino nella precedente stagione con la maglia dell'Indipendiente. Altri buoni acquisti sembrano quelli a parametro zero del terzino sinistro dell'Udinese Raffaele Sergio, dell'interessantissimo centrocampista Roberto Goretti, e del difensore francese William Prunier, scelto personalmente dall'ingegner Ferlaino. A completare il quadro l'aggregazione alla prima squadra del promettentissimo regista Raffaele Longo e dell'interessante difensore Luigi Malafronte. Il campionato non comincia affatto bene. I nuovi acquisti, in particolare l'attaccante Calderon che viene criticato ancora prima dell'inizio della stagione, confermando poi sul campo le tesi dei suoi detrattori, e Prunier, stopper a cui è stata tolta la fiducia dopo appena 3 partite, impongono alla società di intervenire di nuovo sul mercato: vengono infatti acquistati i difensori Mirko Conte del Piacenza e Marco Zamboni dalla Juventus, oltre al centrocampista di fantasia francese Reynald Pedros dal Parma, girato al Lione dopo appena due mesi e 3 incontri disputati. Dopo le prime 5 partite il Napoli si ritrova con 3 sconfitte, un pareggio e una sola vittoria. L'ultima sconfitta subita è un'umiliante 6-2 sul campo della Roma con una tripletta dell'argentino Abel Balbo, che costa il posto al tecnico Mutti. La panchina azzurra viene affidata all'esperto e navigato Carlo Mazzone che chiede e ottiene l'acquisto del "vecchio" principe giallorosso Giuseppe Giannini, reduce da un'esperienza austriaca con lo Sturm Graz, per affidargli le chiavi del centrocampo partenopeo assolutamente privo di una mente alla gestione del gioco. Nonostante questo i limiti tecnico-tattici della squadra sono incolmabili. Dopo 4 partite e altrettante sconfitte, di cui una per 5-1 in trasferta contro il Bologna, resosi conto della situazione generale, Mazzone rassegna le dimissioni. La panchina viene affidata a Giovanni Galeone. L'esordio è bagnato da un pareggio casalingo per 1-1 contro la Fiorentina: è il 30 novembre e il Napoli "conquista" il suo 5° punto in classifica su 30 disponibili dopo le prime 10 partite. Anche Galeone, così come Mazzone, vuole un suo pupillo per rinforzare un centrocampo assolutamente privo di idee e viene accontentato con l'ingaggio di Massimiliano Allegri. Viene acquistato, inoltre, anche il croato Aljosa Asanovic, centrocampista di qualità. Nonostante questo la situazione del Napoli peggiora sensibilmente: nelle successive 9 partite il Napoli perde 7 incontri (in sequenza: Piacenza-Napoli 1-0; Napoli-Parma 0-4; Sampdoria-Napoli 6-3; Napoli-Milan 1-2...), ne pareggia 2 e non riesce mai a vincere una gara. La squadra è senza gioco, senza anima, con lacune tecniche e tattiche agghiaccianti: Taglialatela in porta vive la sua peggiore stagione partenopea, criticato e  insultato dallo stesso pubblico che qualche stagione prima lo osannava. La difesa è assolutamente priva di esterni con Sergio, Facci e Panarelli che, messi insieme, non sono in grado di competere con un giocatore di medio-basso livello. Crasson sulla corsia opposta non è che se la cavi meglio. A centrocampo si era pensato di affidare tutto ai piedi rozzi di Rossitto, senza pensare ad acquistare un regista di livello, investendo il giovane primavera Raffaele Longo di questo ingrato compito con il risultato di averlo bruciato completamente. In attacco Calderon è la controfigura di un calciatore dilettante e Protti non è il giocatore che si è potuto ammirare per anni sui campi di calcio di serie A. Solo il giovane Bellucci riesce a fare qualcosina di buono ma è assolutamente impossibile risolvere da solo tutti i problemi. Manca la fantasia e la qualità al centro del campo e  quando si è voluto intervenire lo si è fatto dapprima acquistando il motivato ma fuori forma Giannini che, una volta entrato in condizione è stato accantonato per lo stanco e spento Allegri, con l'inserimento ulteriore di un giocatore come Asanovic assolutamente privo di condizione atletica, che è riuscito ad entrare in forma solo a fine campionato, giusto in tempo per fare bella figura ai Mondiali del '98 con la nazionale Croata. Intanto sul fronte societario Ferlaino annuncia di aver affidato all'ex centrocampista azzurro Salvatore Bagni, la gestione tecnica della società: vengono ceduti Giuseppe Giannini, Mirko Conte, Marco Zamboni, e Josè Luis Calderon e viene acquistata la punta Damir Stojak. Nonostante gli sforzi e le buone intenzioni, dopo la sconfitta per 5-0 contro l'Empoli, salta anche la panchina di Galeone che viene sostituito ancora da Vincenzo Montefusco che sembra dare un briciolo di speranza all'ambiente con il successo per 2-0 sul Vicenza. La realtà purtroppo è ben più amara: 10 sconfitte e 4 pareggi per una delle stagioni più umilianti e amare della storia del club: il Napoli arriva ultimo in classifica con appena 14 punti realizzati, 2 vittorie, 8 pareggi e 24 sconfitte, 25 gol realizzati e ben 76 subiti. Cannoniere della squadra azzurra è Claudio Bellucci con 10 reti in 27 partite, seguito da Turrini con 5 reti e Protti con 4. Il Napoli retrocede in serie B per la quinta volta nella sua storia, dopo ben 35 anni consecutivi di serie A. In Coppa Italia il Napoli viene eliminato al 2° turno dalla Lazio rischiando tra l'altro una clamorosa rimonta dopo avere perso per 4-0 la gara di andata.

1998-99 : Dopo il triste campionato della retrocessione, la società punta ad un immediato ritorno in serie A. Ma la situazione finanziaria non è per niente buona: infatti la Covisoc, l'organismo di controllo della Federcalcio sui conti delle società iscritte ai campionati professionistici, esprime parere negativo sull'iscrizione del Napoli al Campionato a meno che non venga trovata una nuova fonte di finanziamento in breve tempo. Così Ferlaino raggiunge un accordo con Tele+ per la cessione dei diritti di immagine per le trasmissioni "criptate" per la cifra di circa 18 miliardi l'anno. Questo accordo salva in extremis il Napoli dal fallimento. Dal punto di vista tecnico viene ingaggiato come allenatore Renzo Ulivieri. Avviene una specie di "epurazione" della squadra: partono Longo, Protti, Ayala, Crasson, Asanovic, Stojac, Allegri, Di Fusco, Bruno, Prunier e Troise. Tra i nuovi arrivi il portiere Mondini, i difensori Daino, Lopez, Mora, Nielsen, Pesaresi, i centrocampisti Flick, Paradiso, Scapolo e Shalimov, fortemente voluto dal tecnico, e gli attaccanti Imbriani, Murgita e Triuzzi. Molti di questi nuovi arrivi sono in prestito o, al massimo, in comproprietà. A metà campionato vengono acquistati anche Mezzanotti, Magoni e finalmente una punta, Stefan Schwoch. In tutto il campionato il Napoli non riesce mai ad inserirsi in classifica tra le prime squadre. Una stagione incolore finita al 9° posto con 41 reti fatte e 38 subite e un gioco inesistente, sicuramente uno dei Napoli peggiori degli ultimi vent'anni rispetto alla qualità del gioco espresso. Ulivieri viene esonerato alla 36ª giornata, dopo la sconfitta per 2-1 ad Andria ed al suo posto viene chiamato ancora una volta Montefusco che traghetta la squadra a fine campionato. Migliore realizzatore della stagione con 10 gol Turrini, seguito da Bellucci e Schwoch con 6. In questa stagione il portierone azzurro Pino Taglialatela attraversa il suo grande momento di crisi che si scontra con gli insulti di quegli stessi tifosi che anni prima lo osannavano per le sue grandi parate che gli valsero il soprannome di Batman Taglialatela e che gridavano il suo nome all'inizio di ogni partita. Errori grossolani ed evidente mancanza di serenità portano alla sua esclusione in favore del suo dodicesimo Luca Mondini. In Coppa Italia il Napoli viene eliminato al 1° turno dalla Lucchese.

1999-00 : E' il campionato del ritorno in Serie A. La panchina azzurra viene affidata al grintoso e tenace Walter Novellino. Arrivano anche il portiere Bandieri, i difensori Lombardi, Lucenti, Oddo e Troise; i centrocampisti Alessi e Miceli, e il giovane regista diciottenne brasiliano Matuzalem; gli attaccanti Bordi (argentino), Anselmo Robbiati, fantasista di qualità dell'Inter e Roberto Stellone. Tra le partenze Murgita, Imbriani, Daino, Altomare, Mondini (in prestito), Paolo Cannavaro, Flick, Rossitto, Esposito, Shalimov e Paradiso (uno dei pochi a salvarsi nel grigiore della precedente stagione). Anche il grande e contestato Pino Taglialatela lascia Napoli. A malincuore capisce che è finito un ciclo, che a Napoli non può essere sereno e che la dirigenza non punta più su di lui, e si accasa alla Fiorentina dopo ben 6 stagioni e 174 partite disputate con la maglia del Napoli. Sul fronte acquisti la società si muove ancora con la soluzione degli economici prestiti e comproprietà che l'anno successivo vengono puntualmente perse.
Il campionato inizia un po' in sordina, con alcune battute d'arresto inaspettate. Ma, alla 12ª giornata, battendo la Sampdoria al San Paolo per 1-0 (gol di Schwoch), il Napoli arriva ad un punto dalla zona promozione. Poi perde a Cosenza ma la domenica successiva vince con l'Empoli (ancora Schwoch) e torna 4° in classifica. Conclude il girone di andata al 4° posto vincendo a Marassi contro il Genoa (1-0 con gol di Lucenti). Il Girone di ritorno oscilla tra il 4° posto, con la vittoria sull'Atalanta (gol di Stellone), ed il 5° posto per effetto dei numerosi pareggi casalinghi e della bruciante sconfitta di Fermo (3-2), del crollo di Vicenza (3-0) e della sconfitta casalinga (2-3) con il Treviso che così conquista sei punti negli incontri con il Napoli. Alla 31ª giornata la svolta: vittoria a Genova contro la Sampdoria (gol di Asta, arrivato a gennaio dal Torino, e Schwoch su rigore); da qui inizia la serie di risultati favorevoli (ad eccezione del tonfo di Empoli per 4-1) che spingono il Napoli ai vertici della classifica con 21 punti raccolti in 10 giornate. Si conquista così il 3° posto alla 34ª giornata ed il 2° alla 36ª, con la vittoria per 3-1 sul Brescia, in un San Paolo gremito da 70.000 tifosi. La matematica promozione viene conquistata alla penultima giornata sul campo della Pistoiese, con la vittoria per 1-0 con il gol di un "magico" Schwoch (autore di 22 reti) e protagonista di una stagione a dir poco eccellente, riuscendo ad entrare  nel cuore di tutti i tifosi azzurri.
Pur senza dominare il campionato e senza mostrare un gioco sfavillante, la concretezza e la bravura di Walter Novellino hanno consentito di conquistare di nuovo la serie A. La squadra di base faceva perno su di un solido 442. La formazione titolare prevedeva Bandieri in porta, sostituito poi a metà campionato da un giovane del vivaio azzurro che veniva considerato da anni e da tutti gli addetti ai lavori l'erede di Pino Taglialatela, Ferdinando Coppola; la difesa prevedeva il duo centrale Nielsen-Lopez (con il primo a lasciare il posto a capitan Baldini nella seconda metà del campionato, al rientro dopo un brutto infortunio al ginocchio) con Oddo a destra e Mora a sinistra; a centrocampo Oscar Magoni mediano, a supportare la regia del giovane ma già valido Matuzalem, con l'ottimo Asta in fascia destra e Lucenti sulla corsia opposta; in attacco il prolifico duo Schwoch-Stellone, autori di 32 reti in due. La squadra inoltre ha potuto contare anche sulla fantasia di "Spadino" Robbiati (da cui ci si poteva comunque aspettare di più), sul contributo offensivo di Claudio Bellucci, autore di 6 reti, sull'esperienza e la qualità di Francesco Turrini sulla destra, e sul lavoro "pesante" di Salvatore Miceli in mediana.
Verso fine campionato un importante avvenimento anima la città parallelamente ai risultati sportivi: l'imprenditore bresciano Giorgio Corbelli entra in Società accanto a Ferlaino, rilevando il 50% delle azioni della Società Sportiva Calcio Napoli di cui assume anche la presidenza dal luglio 2000. Corrado Ferlaino diventa Amministratore delegato e l'onorevole Clemente Mastella viene nominato Vicepresidente. Il Napoli ritorna in serie A e tutta la città festeggia con la convinzione che si possa finalmente smettere di soffrire e riaprire un nuovo ciclo, se non vincente, quanto meno più che dignitoso.